Quem aprecia momentos ao ar livre vai adorar o histórico e paisagístico Parque Sempione, criado no antigo campo de manobras militares do Castelo Sforzesco. É o local perfeito para um piquenique na relva, passeios por alamedas frondosas ou uma visita ao aquário cívico. As famílias com crianças têm paragem obrigatória no Museu Nacional da Ciência e Tecnologia Leonardo da Vinci, com modelos interativos, um submarino real e coleções de transportes históricos. A uma curta distância da cidade encontram-se ainda o parque temático Leolandia em Bérgamo, o parque aquático Acquatica Park e o complexo familiar Parco Aquaneva, repleto de escorregas e diversões de aventura.
O entardecer na cidade ganha vida com o célebre ritual do aperitivo milanês, habitualmente entre as seis e as nove da noite. No bairro boémio de Brera, na elegante zona pedonal de Corso Como e ao longo dos canais de Navigli, alinham-se centenas de esplanadas e bares carismáticos. Na vida noturna, destacam-se espaços como o sofisticado Just Cavalli, a discoteca Il Gattopardo instalada numa igreja desconsagrada, o imenso espaço de concertos Alcatraz e o lendário clube Old Fashion, que anima a cidade desde 1933.
A localização geográfica privilegiada convida a excelentes escapadinhas de um dia. Em cerca de duas horas chega-se aos deslumbrantes lagos Como e Maggiore com as suas Ilhas Borromeu, ou às praias da costa da Ligúria em estâncias balneares como Sanremo, Rapallo e Levanto. De novembro a abril, as estâncias de esqui dos Alpes ganham protagonismo, destacando-se Cervinia, Bormio com os seus banhos termais, Livigno, Sestriere, Madesimo, Chiesa in Valmalenco e Aprica.